Non molti sanno che il piccolo borgo di Città della Pieve è, per gli appassionati e per gli esperti d’arte, un centro di significativa importanza storico-culturale poiché luogo natale del grande pittore dell’umanesimo e dell’arte umbra, il “divin pittore” Pietro di Cristoforo Vannucci, più comunemente conosciuto come “Il Perugino”, appellativo datogli presso la bottega di Andrea Verrocchio a Firenze all’epoca della sua frequentazione del capoluogo toscano.
In un arco temporale che va dal 1504 al 1517, dopo aver lavorato tra Perugia, Roma e Firenze, il Perugino realizza proprio a Città della Pieve alcune delle sue opere più interessanti. Nella sede, ancora attiva, della Confraternita dei Bianchi, su una parete in fondo all’Oratorio, è ancora oggi ben conservato e visibile al pubblico il grande affresco “L’Adorazione dei Magi”, una sorta di grande corteo cavalleresco all’interno di un vasto paesaggio che ripropone l’ambiente della Valdichiana e del Trasimeno, realizzato nel 1504. All’interno della chiesa di San Pietro (dalla quale si può ammirare un panorama mozzafiato della Chiana Romana e del Monte Cetona) si ammira, poi, l’affresco realizzato nel 1508 dal titolo “Sant’Antonio Abate tra i Santi Paolo Eremita e Marcello”. All’interno della Cattedrale, insieme alle opere del Giannicola di Paolo, di Domenico di Paride Alfani e di Antonio Circignani detto “Il Pomarancio”, sono esposte due interessanti tavole del Perugino: il “Battesimo di Cristo” e la “Madonna in Gloria e Santi” del 1514. La città conserva, infine, un’ultima opera realizzata quasi alla fine della sua esistenza, all’interno della chiesa di Santa Maria dei Servi: l’affresco “Deposizione dalla croce” risalente al 1517. Il XVI secolo è un periodo particolarmente complesso dal punto di vista storico-sociale per Città della Pieve che vede nel 1524 i contadini in rivolta contro Perugia, mentre due anni dopo le truppe francesi con Papa Clemente VII assalgono la città, da sempre filoimperiale, devastandola e commettendo stragi. Nel 1529 Clemente VII sottomette, infine, il borgo al potere centrale di Roma.
Da quel momento le elezioni locali porteranno al potere, come Governatori, sempre cardinali o nipoti di Pontefici, tra i quali spicca la figura del Governatore Perpetuo Ascanio della Corgna nipote di Giulio III eletto nel 1550, personaggio legato a innumerevoli fatti d’arme, tra cui la partecipazione alla Battaglia di Lepanto (1571) contro i Turchi. In tale periodo viene edificato proprio davanti alla Cattedrale il Palazzo della Corgna per la cui realizzazione vengono coinvolti numerosi artisti come l’architetto Gaetano Alessi o il pittore Nicolò Circignati “Il Pomarancio”. Al suo interno sono ancora oggi visibili pregevoli affreschi con grottesche e riquadri di carattere mitologico e sacro, tutti della seconda metà del XVI secolo.
Della città, ben evidenziate, sono le sue porte in una rappresentazione dell’area (in china e acquerello), depositata nell’Archivio di Stato di Firenze dal titolo “Pianta e profilo di Operazioni stabilite nella Concordia del 1664”. Si notano, inoltre, descritte le chiese e i monasteri fuori le mura in corrispondenza delle porte urbiche: S. Agostino, S. Francesco, S. Maria, manca la chiesa di San Pietro.
Sempre del ‘600, un’altra rappresentazione cartografica del paese, depositata sempre nell’Archivio di Stato di Firenze dal titolo “Disegno schematico del territorio di confine tra Fighine e Città della Pieve (rispettivamente del Granducato di Toscana e Stato Pontificio)” mostra il borgo all’interno delle mura: si nota la Cattedrale, la Torre Civica (antica torre medioevale ispirata ai modelli del romanico lombardo, modificata tra il XIII e il XIV secolo in stile gotico e nel XVI secolo rialzata di 7 metri raggiungendo i 39 metri attuali) e una porta, forse Porta Romana.
Attorno alle mura si collocavano anche alcune fortificazioni medioevali, di cui restano in piedi la Rocca Perugina (voluta appunto dai perugini nel 1326 per sedare la ribelle popolazione, era costituita da un fossato, un ponte levatoio e ben 5 torri), la Torre Verri in prossimità di porta Romana (con tracce di un camminamento di ronda) e la Torre del Vescovo, vicina Porta Fiorentina, così detta poiché di proprietà vescovile (realizzata dagli architetti senesi Maitani e Ambrogio, gli stessi che edificarono la Rocca Perugina). Nell’anno 1600 Papa Clemente VIII eleva il borgo a Città, stabilendovi anche la sede diocesana (che fino ad allora rientrava nell’area della diocesi di Chiusi). Sempre nel 1600 la Pieve passa a Cattedrale e, pur mantenendo una pianta a croce latina, il suo interno viene trasformato secondo il gusto dell’epoca assumendo l’aspetto barocco. Il borgo cambia anche nome, prima in Città di Castel della Pieve, per poi diventare definitivamente Città della Pieve.
In un’articolata rappresentazione topografica della Val di Chiana Romana, depositata nell’Archivio di Stato di Firenze, della fine del ‘500, è visibile su una collina il borgo ancora denominato Castel della Pieve. Per un breve periodo, nel 1643, sotto Ferdinando II dei Medici, l’abitato subisce anche l’occupazione delle truppe del Granducato di Toscana, per contrastare le mire espansionistiche dello Stato della Chiesa. Ma già nel 1644, con un trattato di pace tra i due Stati, il borgo rientrava sotto il controllo dello Stato Pontificio.
Altra veduta di Città della Pieve risale al ‘700, una mappa depositata nell’Archivio di Stato di Roma in cui si evidenzia la palude della Chiana. In essa è visibile ancora il borgo all’interno delle mura, con in primo piano, le due porte urbiche di San Francesco e Porta Fiorentina, svettante al centro del paese la Cattedrale con la torre Civica. Di particolare interesse è una rappresentazione dell’abitato così come si presentava alla fine del XVIII secolo (dal libro dello storico Fiorenzo Canuti “Nella patria del Perugino”), una vista a volo d’uccello (vista da nord-est) in cui si osservano le mura urbiche medioevali, chiese, monasteri e palazzi dell’epoca.
In essa si nota un particolare: le mura, nella parte alta, lato ovest, che inglobano un’area non urbanizzata in corrispondenza del dirupo detto Salvatico, adibita a coltivazioni e dove, inoltre, sorgeva anche una cava di estrazione di argilla e sabbia molto utilizzata per la realizzazione degli edifici. Tali mura occidentali, ben descritte dallo storico Antonio Baglioni nel XIX secolo, sono invece smentite dallo storico Fiorenzo Canuti all’inizio del ‘900. Quest’ultimo afferma che, di fatto, difficilmente potevano scomparire delle possenti mura solo sotto l’azione e il danneggiamento delle artiglierie. Di certo dal XVI-XVII secolo in poi la funzione principale delle mura diviene sempre meno necessaria a causa dei progressi delle armi militari. Le mura iniziano, quindi, in parte ad essere smantellate e inglobate dagli edifici circostanti e anche dagli orti urbani.
Sempre su tale rappresentazione di Città della Pieve possiamo individuare le quattro porte urbiche, con le chiese e i conventi presenti in prossimità di tali ingressi: in basso notiamo la chiesa di San Francesco e l’Oratorio di San Bartolomeo nei pressi di Porta Perugina, affiancata dalla Rocca eretta per volere dei perugini nel 1326, a seguito di una ribellione dei pievesi. Poco più avanti si notano anche il monastero e la chiesa di Santa Lucia, sulla parte destra la chiesa di Sant’Agostino nei pressi di Porta Fiorentina, la chiesa di San Pietro, in alto, nei pressi di porta Castello (scomparsa) e la chiesa di Santa Maria dei Servi posta in prossimità di porta Romana. Dalle porte, inoltre si possono ben notare le 4 vie principali: Via Pietro Vannucci (antica via del Casalino) da Porta Fiorentina, Via Vittorio Veneto da Porta Perugina, Via Garibaldi (in precedenza denominata via del Castello) da Porta Castello e via Roma (ex via Vecciano) da Porta Romana. Nella parte alta della rappresentazione ben si evidenzia, lungo via Garibaldi, inoltre, Palazzo Fargna (realizzato a metà del XVIII secolo per volere di una famiglia italo-francese i Laval della Fargna), mentre nella parte centrale si nota la Cattedrale con la Torre civica.
Nella parte destra della mappa, poi, si può ammirare il Pozzo Casalino il cui scavo risale, probabilmente, all’epoca romana ma molto utilizzato nel medioevo, profondo ben 35 metri attinge acqua da un sorgiva. A pianta ottagonale è costituito da mattoni e culmina con una volta.